Se puedo optimizar un poco y si no hay antialiasing puede ser rápido. Para dibujar sobre el canvas rotado, lo que es posible es de dibujar sobre el canvas antes rotación. Para hacer eso, se puedo dibujar con el rotatorio en la dirección opuesta. Quizás lo mas simple seria determinar la TAffineMatrix para mostrar el canvas rotado y dibujarlo con PutImageAffine con AResampleFilter:=rfBox. Cuando eso funciona, se puedo añadir dibujar sobre el canvas.
@lainz: if you use the previous revision, does it work? Otherwise, you can try and debug step by step by adding a breakpoint in the utoolbrush unit, in the DrawBrushAt function.